羟基肉桂酸衍生物的合成及其抗氧化构效关系

来源：食品工业科技杂志2017年第12期北京时间：

作者：单旺, 陈永生, 梁晓为, 汪勇, 晏日安

摘要：以羟基苯甲醛衍生物和丙二酸为原料,吡啶为溶剂,六水哌嗪为催化剂,通过Knoevenagel缩合反应合成五种羟基肉桂酸。采用熔点分析法、核磁共振氢谱法（1H Nuclear Magnetic Resonance,1H NMR）、红外光谱法（IR）、高效液相色谱法（HPLC）对产物的结构和纯度进行鉴定,结合对Fe3+还原能力、清除DPPH自由基能力等体外抗氧化方法进行抗氧化活性实验,并与羟基苯甲醛衍生物、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）和肉桂酸的抗氧化能力进行对比。结果表明:分别得到目标产物——3,4-二羟基肉桂酸、4-羟基-3-甲氧基肉桂酸、3-羟基-4-甲氧基肉桂酸、4-羟基肉桂酸、3-羟基肉桂酸,纯度分别为92.45%、93.14%、99.55%、96.54%、93.50%;3,4-二羟基肉桂酸、4-羟基-3-甲氧基肉桂酸对Fe3+还原能力、清除DPPH自由基能力较强,均高于BHT,且对DPPH自由基的IC50值（半抑制浓度）分别为（11.50±0.02）、（16.57±0.04）、（33.04±0.03）μg/m L;酚羟基是羟基肉桂酸衍生物的抗氧化活性中心,具有邻苯二酚结构或者羟基邻位存在给电子基团的衍生物,具有较高的抗氧化活性;4’位羟基取代衍生物比3’位羟基取代衍生物的抗氧化活性强;苯环上的α,β-不饱和酸共轭结构可以提高酚类化合物的抗氧化活性。

关键词：羟基苯甲醛衍生物,合成,羟基肉桂酸衍生物,抗氧化活性,构效关系,