氮杂环卡宾催化 α- 卤代烯醛的双硫化反应

来源：石河子大学学报·自然科学版杂志2015年第4期北京时间：

作者：李院珍, 郭豪, 王颖, 何林

单位：（石河子大学化学化工学院 / 新疆兵团化工绿色过程重点实验室 / 省部共建国家重点实验室培育基地，石河子 832003）

摘要：作为一类重要的有机小分子催化剂，氮杂环卡宾(NHCs)近年来得到了飞速的发展。本文研究了氮杂环卡宾催化下卤代烯醛与硫醇的双硫化反应，发展了有机催化构筑C-S键的新方法。实验结果表明：在5mol%NHC催化剂前体IMes·HCl，1.2倍当量三乙胺和添加剂LiCl存在下，伯、仲、叔硫醇均可以与卤代烯醛反应，以23%-99%产率得到α，β-二硫代醛；在该反应中，NHC作为Brφnsted碱活化硫醇，再通过与卤代烯醛的Sufla-Michael加成反应及Baldwin环化，形成硫鎓中间体，另一分子硫醇进一步对硫鎓中间体亲核进攻得到目标产物；该反应具有反应条件温和、催化剂环境友好、催化效率高等优点。

关键词：氮杂环卡宾；双硫化；α- 卤代烯醛；硫醇

基金资助：国家自然科学基金项目(21262027)