苯炔与 Mannich 碱反应制备稠合四氢喹啉

来源：石河子大学学报·自然科学版杂志2017年第3期北京时间：

作者：李文娟, 骆学松, 郭亮, 何林, 代斌, 郭旭虹

单位：（石河子大学化学化工学院／新疆兵团化工绿色过程重点实验室／材料化工新疆维吾尔自治区重点实验室，新疆石河子 832003）

摘要：苯炔是一种高活性反应中间体，在有机合成化学和天然产物的合成领域有着广泛的应用。本文采用活泼的苯炔前体与Mannich碱构建稠合的取代四氢喹啉环。实验结果表明：苯炔前体和Mannich碱比例为1∶1.5，KF为氟源，18-冠-6为添加剂，乙腈为溶剂，室温下反应2h条件下可得到最优的产率；共制备15种稠合取代四氢喹啉，产率在23%-70%之间。其反应机理可能是：钾离子与18-crown-6相络合，使氟离子游离，从而进攻苯炔前体中的三甲基硅基，进行1,2消除反应，原位生成苯炔；Mannich碱中的氮原子进攻苯炔的三键进行亲电加成反应，同时苯炔三键的另一端对羰基碳原子进行亲核加成，从而得到稠合四氢喹啉产物。

关键词：苯炔；Mannich 碱；插入环化反应；构建；稠合取代四氢喹啉

基金资助：国家自然科学基金项目(21462034),兵团高校优秀青年教师资助项目,石河子大学第 5 批“3152”人才支持计划（编号 CZ0210）