二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的合成及抗氧化性能

来源：精细化工杂志2020年第2期北京时间：

作者：席高磊

摘要：以乙醇为溶剂，在加热条件下采用LaCl3催化2-氨基吡啶、二茂铁甲醛和异氰之间的Groebke-Blackburn-Bienaym?三组分反应（GBB-3CR）合成5个二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物。利用核磁共振氢谱（proton magnetic resonance，1H NMR）、核磁共振碳谱（carbon-13 magnetic resonance，13C NMR）和超高效液相色谱-电喷雾离子源质谱联用仪（ultra high performance liquid chromatograph electrospray ion source mass spectrometer，UHPLC-ESI-MS）对合成产物结构进行了表征，并通过抑制HO?和还原型谷胱甘肽自由基(glutathione，GS?)引发的DNA氧化反应体系对化合物的抗氧化活性进行了检测，采用淬灭2,2?-偶氮-双-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基（2,2’-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonate) cationic radical，ABTS?）和二苯苦味酰肼自由基（2,2’-diphenyl-1-picrylhydrazyl，DPPH?）体系探索了化合物还原自由基的能力，进而探究了取代基对二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶抗化合物氧化性能的影响。结果表明：5个目标化合物不仅能够有效地抑制自由基引发的DNA氧化反应，也能捕获自由基，是一类潜在的抗氧化剂。其中，在抑制HO?引发的DNA氧化反应体系中，5个化合物相对空白TBARS吸光度百分数可达65.4%~93.7%；在抑制GS?引发的DNA氧化反应体系中，5个化合物相对空白TBARS吸光度百分数可达25.6%~62.5%；5个二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物均能够捕获ABTS?和DPPH?两种自由基；双二茂铁基化合物VI抑制自由基引发的DNA氧化反应活性和捕获自由基能力优于其它化合物。

关键词：Groebke-Blackburn-Bienaym?反应;二茂铁基咪唑并[1,2-a]吡啶;抗氧化;自由基