BODIPY结构生物硫醇荧光探针的合成和光物理性质

来源：精细化工杂志2020年第7期北京时间：

作者：刘睿

摘要：以N-丁基咔唑-3-甲醛和4,4-二氟-8-（4-羟基苯基）-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二氮杂-s-茚烯（BODIPY），化合物1 为原料，合成了一种具有红光发射的荧光分子3，其在二氯甲烷中的最大荧光发射波长为617 nm。接着，荧光分子3与作为生物硫醇的识别基团的4-氯-7-硝基-1, 2, 3-苯并-氧杂恶二唑（NBD-Cl）反应得到了一种可用于生物硫醇检测的新型探针BDP-NBD。由于光诱导电子转移（PET）的荧光猝灭作用，BDP-NBD发射较弱荧光，但在生物硫醇存在的情况下，PET过程受到阻止，其荧光发射强度显著增强约95倍。这种“Turn On”型荧光探针能有效检测生物硫醇，并展现出较低的检出限〔同型半胱氨酸（Hcy）：6.51×10-8 mol/L；谷胱甘肽（Gsh）：4.25×10-8 mol/L；半胱氨酸（Cys）：4.28×10-8 mol/L〕。此外，在多种不同金属离子及氨基酸存在下，该探针分子仍能高效识别对生物硫醇。

关键词：生物硫醇;氟硼二吡咯配合物;7-硝基-1, 2, 3-苯并氧杂噁二唑;红光;光诱导电荷转移

基金资助：国家自然科学青年基金项目