《精细化工杂志》发表论文赏析

磺酸型离子液体催化芳甲胺与邻苯二胺 “一锅”合成苯并咪唑

来源:精细化工杂志2020年第11期北京时间:

作者:耿真真

摘要:以磺酸型离子液体1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑盐酸盐([MIMPs]Cl)为催化剂,催化芳甲胺与1,2-苯二胺“一锅”好氧氧化缩合,合成相应的苯并咪唑,并通过1H NMR对产物的结构进行了表征。首先,以苄胺与邻苯二胺合成2-苯基苯并咪唑为模型反应,筛选出离子液体催化剂并优化了反应条件,即:基准底物量25 mol%的离子液体[MIMPs]Cl为催化剂,0.1 MPa氧气作氧化剂,N,N-二甲基甲酰胺为溶剂,苄胺与邻苯二胺的投料摩尔比为2.5:1,反应温度100 ℃,反应时间20 h。在该条件下2-苯基苯并咪唑的收率达到91.3%。然后,将该方法用于取代的其它底物,也取得较好的结果,表明其底物适用性广泛。该方法以分子氧为唯一氧化剂,无过渡金属存在,因而对环境友好,适合于药物中间体的合成。

关键词:磺酸型离子液体;1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑盐酸盐;苯并咪唑;芳甲胺;邻苯二胺

基金资助:国家自然科学基金(21776056),河北省自然科学基金(B2018202253)

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