柠檬醛基1,2,3-三唑化合物的合成及抑菌活性

来源：精细化工杂志2021年第3期北京时间：

作者：何云

摘要：分别将橙花醇和香叶醇（Ⅰ）（柠檬醛两个立体异构体的前体）氧化为相应的醛（Ⅱ），进一步氧化为酸（Ⅲ），然后与溴丙炔发生亲核取代反应得到末端炔酯（Ⅳ），最后与系列取代叠氮化合物发生Husigen环加成反应，得到26个(Z)-、(E)-柠檬醛基1,2,3-三唑化合物（Ⅴa～m）。采用FTIR、1HNMR、13CNMR和ESI-MS对目标化合物结构进行了表征，并测试了目标化合物的抑菌活性。结果表明：在目标化合物质量浓度为50 mg/L时，对西瓜炭疽病菌、黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、小麦赤霉病菌、番茄早疫病菌、玉米小斑病菌和水稻纹枯病菌8种植物病原菌均显示出一定的抑菌活性，其中(E)-柠檬醛基对-溴苄基1,2,3-三唑[(E)-Ⅴm]、(E)-柠檬醛基邻-甲基苄基1,2,3-三唑[(E)-Ⅴb]和(Z)–柠檬醛基间-甲基苄基1,2,3-三唑[(Z)-Ⅴc]对西瓜炭疽病菌的抑制率分别为95.2%（A级活性水平，优于阳性对照百菌清）、81.0%（B级活性水平）和81.0%（B级活性水平）。此外，目标化合物(E)-Ⅴm对玉米小斑病菌的抑制率高达95.2%（A级活性水平，优于阳性对照百菌清）。因此，目标化合物(E)-Ⅴm值得进一步研究，有望成为新的候选抑菌剂。

关键词：柠檬醛;1,2,3-三唑;合成;抑菌活性;精细化工中间体

基金资助：国家自然科学基金项目（31870556）；广西林产化学与工程重点实验室开放基金项目(GXFC17-18-01)