香豆素-3-羧酸类化合物的绿色合成及抗氧化性能测定

来源：精细化工杂志2021年第8期北京时间：

作者：金桂勇

摘要：为优化香豆素-3-羧酸类化合物的合成方法，并考察其抗氧化性能。以水为反应介质，在无催化剂条件下加热促使水杨醛类化合物与米氏酸发生反应，合成了18种香豆素-3-羧酸类化合物。利用1HNMR和13CNMR对合成产物结构进行表征；并通过抑制HO•、还原型谷胱甘肽自由基(GS•)和2,2′-偶氮二异丁基脒二盐酸盐（AAPH）氧化DNA反应对其抗氧化活性进行检测，进而探究取代基种类和位置对香豆素-3-羧酸类化合物抗氧化性能的影响。结果表明：该合成方法绿色高效，具有很好的普适性，目标化合物的产率为54.3%~95.6%；18种化合物均能够抑制HO•、GS•和AAPH氧化DNA，其相对空白硫代巴比妥酸活性物质（TBARS）吸光度百分数（TBARS百分数）分别可达69.42%~93.39%、75.23%~99.45%和66.62%~97.72%；在抑制HO•、GS•和AAPH氧化DNA反应中，羟基取代化合物（化合物XV~XVIII）的TBARS百分数分别为69.42%~77.67%、75.23%~82.87%和66.62%~75.08%，远小于连其他取代基的香豆素-3-羧酸类化合物（化合物I~XIV），与水溶性维生素E的TBARS百分数相当，是一类潜在的抗氧化剂。

关键词：香豆素-3-羧酸;无催化剂;绿色合成;抗氧化;自由基

基金资助：国家自然科学基金项目（21801064）