大麻二酚类似物的合成及其抗氧化性和抑菌性

来源：精细化工杂志2022年第3期北京时间：

作者：吴淇

摘要：以α-水芹烯为烷基化试剂，以间苯三酚和烷基酚为受体，在三氯化铁的催化下，通过傅克烷基化反应合成了4种大麻二酚(CBD)的类似物；并以8,9-二氢大麻二酚 (H2CBD)和2,2,8,9-四氢大麻酚 (2,2,8,9-THC)为原料，通过与烷基溴化物的O-烷基化反应合成了另外8种CBD类似物。以DPPH、ABTS自由基清除能力和脂质抗氧化力表征了CBD及其类似物的抗氧化活性，并研究了其对4种细菌的抑菌活性；考察了上述化合物的结构与所测性能之间的关系。结果表明，所合成的化合物中，仅CBD类似物Ⅰ有抑菌性和抗氧化性。类似物Ⅰ由于其三羟基的结构，表现出比CBD更好的抗氧化能力，其DPPH和ABTS自由基清除的EC50值分别是CBD的23.8%和25.1%，其EC50值甚至略低于VC。实验浓度下，其它化合物对自由基无清除能力。类似物I对4种细菌均表现出较好的抑菌活性，最小抑菌浓度(MIC)均在100 μg/mL以下；实验浓度下，其它类似物对以上细菌无抑菌活性。这表明酚羟基的存在可能是CBD类似物具有抗氧化性和抑菌性的必要条件。

关键词：大麻二酚类似物;有机合成;傅克烷基化反应;抑菌;抗氧化

基金资助：江南大学食品科学与技术国家重点实验室开放项目（SKLF-KF-202005）