单核细胞趋化蛋白1抑制剂宾达利的合成及表征

来源：精细化工杂志2022年第6期北京时间：

作者：杨旭锋

摘要：为了解决目前宾达利(BIN)合成工艺难放大生产的问题，报道了一种高效制备BIN的新方法。以吲唑-3-羧酸为起始原料，经酯化反应得到吲唑-3-羧酸甲酯(Ⅰ)，该中间体与苄溴反应得到1-苄基吲唑-3-羧酸甲酯(Ⅱ)，随后酯基进一步被硼氢化钠还原得到1-苄基吲唑-3-甲醇(Ⅲ)。最后中间体Ⅲ与氯仿、丙酮在碱性条件下反应得到目标产物BIN，通过核磁氢谱、碳谱、质谱和元素分析对BIN结构进行了表征。该反应的最佳条件为：n(Ⅲ)∶n(NaOH)∶n(CHCl3) = 1∶10∶4，反应温度为55 ℃，反应时间为3 h，BIN产率65%。该方案步骤简单，原料廉价易得，总收率可达38.4%，易于工业化生产。

关键词：宾达利;吲唑-3-羧酸;单核细胞趋化蛋白-1抑制剂;酯基还原;硼氢化钠

基金资助：山西省高等学校科技创新项目