《化学通报杂志》发表论文赏析

N-甲基二乙醇胺的异常反应研究

来源:化学通报杂志2015年第12期北京时间:

作者:薛童,张日成,闫喜龙

摘要:在有机合成反应中常使用甲基磺酰氯与醇反应,将羟基转化为易于离去的甲磺酸酯基。在近期的实验中,我们却发现N-甲基二乙醇胺同甲基磺酰氯反应生成的是羟基被氯取代的产物。我们设计了一系列实验推测生成氯取代产物的关键原因是在反应过程中生成了三元环的氮鎓离子过渡态,而形成这一过渡态必须满足:氮原子与羟基之间相隔两个碳原子,氮原子有足够的电子云密度,氮原子周围的空间位阻不能太大。

关键词:N-甲基二乙醇胺,甲基磺酰氯,氯取代,氮鎓离子,

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