含糖基水溶性紫外吸收剂的合成与表征

来源：化学通报杂志2016年第12期北京时间：

作者：丁阳,杨義,任学宏,李蓉,黄丹

单位：江南大学 生态纺织科学与技术教育部重点实验室,江南大学 生态纺织科学与技术教育部重点实验室

摘要：以三聚氯氰（TCT），2,4-二羟基二苯甲酮（UV-0），双丙酮葡萄糖为原料，经三步反应合成一种具有反应性基团的水溶性紫外吸收剂3-(2-(2-羟基苯基苯甲酮-4-氧基)-4-氯-1,3,5-三嗪-6-氧基)-1,2-异丙叉-α-D-葡萄糖(UV-DTM)，产物的结构用IR、NMR、MS表征。探讨了每一步反应中各项条件对反应产率的影响。合成3-(4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-氧基)-1,2,5,6-双异丙叉-α-D-葡萄糖(DTDT)的最佳反应条件为：n (三聚氯氰)︰n (双丙酮葡萄糖)︰n (NaOH) = 0.9︰1︰1.7，在丙酮和水的混合体系中0 ℃下反应8 h，产率73%。合成3-(2-(2-羟基苯基苯甲酮-4-氧基)-4-氯-1,3,5-三嗪-6-氧基)-1,2,5,6双异丙叉-α-D-葡萄糖(UV-DT)的最佳条件为：n (DTDT)︰n (UV-0)︰n(NaOH) = 1︰1.1︰1，在丙酮和水的混合体系中30 ℃下反应2 h，产率74%。合成UV-DTM的优化条件为：每1 mmol的UV-DT与0.5 mL的盐酸(36%)在THF体系中25℃下反应5 h，产率74%。UV-DTM的紫外吸收性能在240-400 nm内表现良好，水溶性得到大幅改善。

关键词：紫外吸收剂,2,4-二羟基二苯甲酮,双丙酮葡萄糖,三聚氯氰,