用于生物微环境检测的极性比例荧光探针制备及性能分析

来源：大连海洋大学学报杂志2022年第4期北京时间：

作者：李苗, 金潇仪, 姜硕, 孙萌, 田野

单位：1.大连工业大学 生物工程学院，辽宁 大连 116034； 2.大连海洋大学 设施渔业教育部重点实验室(大连海洋大学)，辽宁 大连 116023

摘要：为了构建准确检测生物微环境的极性比例荧光探针，首先通过在苊酮上引入丙二腈和N, N-二甲基基团合成以萘环荧光团为基础的探针IA，再通过氨基缩合成环反应合成极性响应型的比例荧光探针IAN，并利用1H NMR、13C NMR和HRMS等方法对探针IA、IAN进行结构及质量表征后，用紫外-可见分光光度计和荧光光谱仪对探针IA和IAN在不同极性溶剂中的吸收、荧光发射光谱进行检测。结果表明：探针IA吸收峰和荧光发射峰为单峰，其荧光发射峰强度随着溶剂极性升高而增强；探针IAN则具有双吸收和双荧光发射峰(λem=474、552 nm)，且荧光发射峰比值I474 nm/I552 nm对溶剂极性变化产生灵敏的Boltzmann函数响应；与探针IA相比，探针IAN能够作为比例荧光探针准确响应环境极性变化；运用探针IAN对患乳腺癌的小鼠和患肝胆综合症的珍珠龙胆石斑鱼组织检测显示，病变组织的荧光强度明显低于健康组织。研究表明，氨基发生缩合反应生成含氮原子杂环，可提高氮原子孤对电子与π体系的共轭程度，从而使探针分子同时产生n→π*与π→π*分子跃迁，基于此机理，可构建灵敏响应极性变化的比例荧光探针。

关键词：探针,比例荧光,极性,分子跃迁

基金资助：国家自然科学基金(22108024, 31901775)；辽宁省自然科学基金(2021-BS-226)；大连市青年科技之星项目(2021RQ113)；设施渔业教育部重点实验室(大连海洋大学)资助项目(202224)